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Segundo Gama Barros, a Feira de S. João da Guarda foi criada por carta régia, em 25 de Março de 1255, por D. Afonso III. Antes dela, na Beira, só em Vila Mendo, no reinado de D. Sancho II, em 1229, existiam feiras anuais – "feyre generale" – e três vezes por ano, pela Páscoa, pelo S. João e pelo S. Miguel. Por esta razão, Virgínia Rau defende que muitas feiras que se seguem, são do mesmo tipo das de Vila Mendo. O caso da Guarda é exemplo.
A Feira de S. João da Guarda é das mais antigas da nossa região.

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Na sequência da Guerra, a Guarda passou a ser invadida por inúmeros refugiados, que aqui chegavam a caminho de Lisboa na esperança de partir para as Américas. A Guarda estava profundamente carenciada de equipamentos hoteleiros.

Aquela gente – a tal gente crescida – era ferozmente conservadora e, se não usavam todos botas de elástico, no fim e ao cabo, não viam para além, delas, Poderiam, até, nem ser salazaristas – "da situação", como se dizia; mas o espírito não ultrapassava os limites do equilíbrio medíocre e criminosos do homem de Santa Comba.

PÁLIO DE SONHO

Quando vim para a Guarda, o meu caminho
cobria-se de névoa fria e escura!
Pesava mais, assim, a desventura,
o desamparo de quem vai sozinho

Pedi força à vontade... Era mesquinho
o fim da esperança em minha cura.
Mas a Guarda cobriu-me de ternura,
de sonho, de esperança, de carinho.

Um grande amor encheu de sol minha alma!
E do céu, alto, pela noite calma,
desce um fio suavíssimo de luar...

A Guarda contaria então (finais de 40, princípios de 50) uns dez mil habitantes: o liceu, o seminário, o colégio de padres (o Rocha), o quartel, o sanatório, o tribunal. Ultra-conservadora, fechada, atenta à correção dos desvios, à rotina cinzenta, caiu-me em cima e apertou-me. “De pequenino se torce o pepino”, diz o povo. Talvez; mas há pepinos que custam a torcer e há-os que nunca se deixam torcer…