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Segundo Gama Barros, a Feira de S. João da Guarda foi criada por carta régia, em 25 de Março de 1255, por D. Afonso III. Antes dela, na Beira, só em Vila Mendo, no reinado de D. Sancho II, em 1229, existiam feiras anuais – "feyre generale" – e três vezes por ano, pela Páscoa, pelo S. João e pelo S. Miguel. Por esta razão, Virgínia Rau defende que muitas feiras que se seguem, são do mesmo tipo das de Vila Mendo. O caso da Guarda é exemplo.
A Feira de S. João da Guarda é das mais antigas da nossa região.

Depois vêm outras: Covilhã (1260), Penamacor (1262), Trancoso (1273), Celorico (1292) e Sabugal (1296). A cidade da Guarda apresentava-se, sob várias facetas, importante. Era a sua posição estratégica, relativamente às incursões a sul e a leste e a sua sede de bispado. O relevo político e religioso que assumiu com o seu fundador. D. Sancho I, ao conceder-lhe Foral, é significativo.
A Feira da Guarda, conforme consta no preâmbulo do documento régio que lhe dá existência, foi instituída a pensar na organização interna do país e no seu desenvolvimento.
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A vitalidade da feira de S. João esteve sempre muito ligada, como é lógico, aos momentos de maior atividade económica e à tranquilidade política. As crises das feiras e desta feira, em concreto, sobrevieram com um comércio mais alargado e também com o aumento e aperfeiçoamento dos meios de comunicação. Segundo Virgínia Rau, é difícil determinar, com alguma precisão, a época da decadência das feiras. Porém, a partir dos meados de século XV, há indícios de enfraquecimento do seu esplendor por abusos praticados pelos rendeiros das sisas. Ter-se-ia acentuado no século XVI, com os descobrimentos, a partir do momento em que o comércio se deslocou mais para o litoral com os seus portos marítimos. No reinado de D. Manuel I, as feiras já não podem ser comparadas com as do tempo medieval, embora sobrevivam. Elas serão bastante o espelho da vida económica e social do país.
A Feira de S. João, na Guarda, perdura e ultrapassará as suas crises. Aliás, é de admitir que o mesmo tenha acontecido com outras feiras de diferentes cidades e vilas. "Não obstante a decadência que assinalámos, ainda hoje, é possível a existência dessas reuniões periódicas por todo o território português. E se subsistem entre nós os bufarinheiros, o comércio errante, os feirantes e as feiras, é porque eles representam o seu papel na economia da nação e vários produtores encontram neles a melhor forma de colocação e distribuição dos seus produtos e artefactos.
Da Feira de S. João temos ainda notícia nas Memórias Paroquiais de 1758, mandadas realizar por ordem de rei D. José e, efetivamente, concretizadas pelos bispos e párocos de país. Em recente livro, editado pela Câmara Municipal, consta que "Há nesta cidade duas feiras, uma em dia de S. João Baptista, que é cativa, e outra em dia de S. Francisco, que é franca, e dura 3 dias."
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José Manuel Trigo Mota da Romana : O São João na Guarda / José Manuel Trigo Mota da Romana. - Guarda : Câmara Municipal da Guarda, 2004.